Di bawah komando Pangeran Diponegoro , serangan besar-besaran terhadap pasukan kolonial Belanda di wilayah Kulon Progo menjadi salah satu episode paling heroik dalam Perang Jawa. Serangan yang dilancarkan di daerah Dekso, Kulon Progo—sekarang bagian dari Yogyakarta—merupakan serangan kedua yang menunjukkan betapa gigihnya perlawanan yang dilakukan oleh pasukan Diponegoro.
Dengan gagah berani, pasukan Diponegoro berhasil merebut kembali wilayah yang sebelumnya telah dikuasai oleh Belanda dan sekutu-sekutunya. Serangan ini bukan hanya mengacaukan pertahanan Belanda, tetapi juga menyebabkan banyak bangsawan Yogyakarta yang loyal kepada Belanda kehilangan nyawa.
Kemenangan demi kemenangan diraih oleh pasukan Diponegoro, terutama di bawah kepemimpinan Sentot Ali Basya. Di Kasuran dan Lengkong, pasukan Diponegoro menunjukkan ketangguhannya dengan mengalahkan banyak elite bangsawan yang mendukung Belanda, seperti yang terjadi di Bantul, Kejiwan, dan Delangu.
Kemenangan-kemenangan ini tidak hanya mengangkat moral pasukan Diponegoro, tetapi juga membawa mereka maju dari Kali Progo hingga ke pinggiran barat Surakarta. Dalam laporan para perwira Belanda, mereka menggambarkan tentara Diponegoro seperti pasukan yang mengamuk, menyerang dengan kepala tertunduk sambil berteriak pekikan yang menggetarkan jiwa. Keberanian dan kegigihan pasukan Diponegoro membuat Belanda terpaksa menarik pasukannya dari garnisun-garnisun di luar Jawa dan mendatangkan bala bantuan dari Eropa.
Namun, di balik kemenangan ini, ada perdebatan panjang antara Pangeran Diponegoro dan Kiai Mojo mengenai taktik yang harus diambil. Perdebatan ini memberikan celah bagi Belanda untuk mengonsolidasikan kekuatan mereka. Pada 15 Oktober 1826, dalam pertempuran di Gawok, Belanda berhasil memukul mundur pasukan Diponegoro, kemenangan yang mereka raih dengan susah payah.
Pertempuran belum berakhir di situ. Di akhir tahun 1827, pertempuran baru pecah di Rembang dan Jipang-Rajekwesi, wilayah yang sekarang dikenal sebagai Bojonegoro. Saudara ipar Pangeran Diponegoro, Sosrodilogo, ikut terlibat dalam pertempuran yang berlangsung sengit dari awal Desember 1827 hingga pertengahan Januari 1828.
Peperangan ini memutus jalur komunikasi antara Semarang dan Surabaya, membuat Belanda berada dalam kondisi yang semakin terdesak. Jenderal De Kock, yang memimpin pasukan Belanda, terpaksa menunda rencana kepulangannya ke Belanda dan menyerahkan komando kepada Van Geen, seorang perwira yang dikenal tanpa ampun dalam taktik bumi hangusnya.
Di tengah kondisi perang yang semakin memburuk, para pejabat militer dan sipil Belanda mulai memikirkan cara untuk mengakhiri konflik ini. Keuangan yang semakin menipis, ekonomi yang lumpuh di Jawa Tengah bagian selatan, dan ancaman kebangkrutan membuat Belanda semakin terdesak. Bahkan, raja yang dianggap loyal kepada Belanda, Sunan Pakubuwana VI, mulai menunjukkan tanda-tanda keraguannya, bersiap-siap untuk berpihak kepada Pangeran Diponegoro jika situasi berbalik.
Kisah ini menggambarkan betapa kerasnya perjuangan Pangeran Diponegoro dan pasukannya dalam melawan kekuatan kolonial, sebuah perjuangan yang tidak hanya menyatukan kekuatan rakyat, tetapi juga menggetarkan dasar kekuasaan kolonial di tanah Jawa.